C-C键的构筑在有机合成中是一项十分重要的研究领域。近年来，在过渡金属的催化下的C-C键的构筑也有许多新的反应，如Heck反应、Kumada反应、Suzuki-Miyaura反应、Stille反应以及Sonogashira反应等。其中，通过C-H键活化直接形成C-C键已经成为了有机合成中一种十分经济有效的方式。通过两个C-H键脱氢偶联形成C-C键则更具有其具有原子经济好、不需要预官能团化、直接反应等许多优点。酰胺及酰胺衍生物种类多样，主要广泛应用于农药工业和医药行业，具有十分重要的使用价值。酰胺在工业上是重要的工业溶剂，可用作增塑剂和润滑油添加剂，在医药工业上用于生产维生素、激素，也用于制造杀虫剂，在日用化妆品中也可作为营养性添加剂。酰胺基团常见于药物分子和天然产物中，在C-H键官能团化上有着许多应用。在酰胺基团的导向下，可以高效高选择性地将C-H键转化为C-C键、C-N键、C-O键，是增长碳链、引入官能团和构建分子骨架的理想方法。本文将综述在酰胺基团导向下，C-H键活化在烯烃、苯环和脂肪族中的应用。
（1）关于芳环在C-H键活化上的应用
2011年，Chatani课题组报道了在130℃下，以Ni(cod)2/PPh3作为催化剂，芳香酰胺与4-辛炔在甲苯溶液中反应18h，得到了分离率为28%的单一产物异喹啉酮衍生物(Scheme 1)。反应较长时间（3天），产物产率增加至66%。Chatani课题组在优化反应条件后，选择了以下条件作为标准反应：0.5 mmol芳香酰胺，1.5 mmol 4-辛炔，0.05 mmol Ni(cod)2，0.2 mmol PPh3在2 mL甲苯溶液中在160℃的温度下保持6小时。Chatani课题组之后测试了导向基团对反应效率的影响。在标准条件下，苄基酰胺和单碳短酰胺不与4-辛炔反应。 然而，在标准条件下，单碳长酰胺与4-辛炔的反应得到异喹啉酮衍生物，产率为66％，单碳长酰胺回收率为15％。在所有测试的导向基团中，2-吡啶基甲胺得到了最好的结果。通过该实验，Chatani课题组实现了芳香酰胺邻位C-H键活化，与炔烃发生氧化环加成反应。
Scheme 1
2014年，Nishihara课题组报道了在80℃下，使用钯（Pd）催化剂，苯甲酰胺衍生物与二苯基二硒在溶剂二甲基亚砜（DMSO）中直接硒化12h，为芳基硒化物的合成提供了新的方案。随后，Nishihara课题组简要评估了苯甲酰胺的取代效应(Scheme 2)。Nishihara课题组发现在间位引入甲基仅产生单一的产物4a，这可能是因为空间阻塞妨碍了进一步的官能化。同时他们又发现简单苯甲酰胺的反应得到二取代产物4b，收率73％，但没有成功获得单一的产物。Nishihara课题组还测试了结构相关的苄胺衍生物与PhSe-SePh的直接硒化。如他们所预期的那样，反应有效地进行以提供单硒化产物4c。结果表明，空间位阻引导基团和引入的硒基之间的排斥将避免钯与另一个C-H键的相互作用。苯环上的电子特性不会显着影响产品的产量（4d和4e）。各种2-芳基吡啶用2a直接硒化，2-苯基吡啶的反应很好地进行，得到二取代产物4f，产率为83％。富电子和缺电子芳基C-H键同样是硒化的（4g和4h）。 值得注意的是，当使用邻位取代的2-芳基吡啶时，单独获得单硒化产物4i和4j。苯并喹啉不会发生反应，可能是由于抑制C-H裂解步骤的较高平面性。
