四苄基葡萄糖的合成与应用文献综述

 2022-11-04 10:54:50

文 献 综 述

四苄基葡萄糖的合成与应用

摘要:

本文介绍了合成四苄基葡萄糖的两种主要方法。以葡萄糖甲苷经苄基化和酸脱解甲基制备四苄基葡萄糖,以及蔗糖经过苄基化得到八苄基蔗糖,八苄基蔗糖水解得到四苄基葡萄糖和四苄基果糖。并介绍了四苄基葡萄糖的部分应用,四苄基葡萄糖经溴化反应和相转移催化反应,可以制备一系列具有潜在药理活性的糖苷类化合物。

关键词:四苄基葡萄糖 葡萄糖甲苷 八苄基蔗糖 糖苷化

  1. 引言

糖类(寡糖、多糖)是自然界分布最广泛、储量最丰富的可再生资源之一,是极为重要的一类天然化合物,同蛋白质、核酸合称为生命的三大基础物质。由于糖的多羟基特性及端基异构现象使得寡糖多糖的合成远比多肽和寡核苷酸的合成困难,科学家们对寡糖的组合合成领域进行了一些探索,相继发展了一些合成方法,主要是通过糖基受体与被保护的糖基供体反应来合成的。四苄基葡萄糖便是一种常见的糖基供体,由其可以合成各种糖类衍生物和药物。其商品试剂已经有售,但目前我国试剂级四苄基葡萄糖仍然依赖进口,价格十分昂贵。目前国内外多以葡萄糖甲苷为原料制备四苄基葡萄糖,但试剂价格昂贵,反应产率不高。本文介绍了四苄基葡萄糖的几种合成方法,希望从中探索出一条工艺简单,成本低廉,产率较高,污染较低的合成路线。

  1. 2,3,4,6-四苄基葡萄糖的合成

2.1 以葡萄糖甲苷为原料,制备2,3,4,6-四苄基葡萄糖

葡萄糖甲苷制备操作过程简单,但是反应时间长,重结晶比较困难。国内己有文献报道制备的葡萄糖甲苷收率86%,产品含量ge;99.2%,故原料直接购买,但缺点是价格昂贵。

合成路线:

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