篮状喹吖啶酮环庚烷:合成,固态结构和性质文献综述

 2022-08-01 21:34:37

篮状喹吖啶酮环庚烷:合成,固态结构和性质

合成表征了一系列篮状喹吖啶酮(QA)环戊烷1-65的单晶X射线分析显示QA核之间没有无限的pi;-pi;聚集,反映了桥接系链的明显的隔离效应。 光物理性质已被仔细研究过。与非桥接QA类似物7相比,所有环戊烷在浓缩溶液中显示出更高的量子产率。在EL器件中进一步应用1作为绿色掺杂剂,表现出掺杂浓度分别为0.5和3wt%,以及11.2和7.2cd A-1的电流效率。QA环戊烷在浓溶液和高掺杂浓度的EL器件中保持了高发光产率,证实了筐状官能化是抑制凝聚相中QA染料荧光猝灭的理想策略。

介绍

喹吖啶酮(QA)及其衍生物由于其优异的热性能,化学和光化学稳定性,在有机光伏(OPV)和有机发光二极管(OLED)中的潜在应用上,近年来引起了相当广泛的关注。[1]然而,具有延长的pi;-共轭和刚性平坦性的这些分子,容易与凝聚相中的相邻分子聚集,因此不仅显著降低其溶解度,而且显著降低浓缩溶液及其固态下的发光效率。例如,未取代的QA化合物不溶于常见的有机溶剂,而且在固体状态下不发生反应。 因此,QA染料通常用作具有非常低的掺杂浓度的OLED中的荧光客体。[2-8]最近,一些关于QA染料的研究已经集中在这类颜料的改性上,目的是开发新的功能材料。 Muuml;llen及其同事认真研究了一些可溶性QA衍生物的相形成行为和聚集性质。[2]Nakahara中原和他的同事已经合成了具有四个烷基链的QA衍生物,并将其用于Langmuir-Blodgett膜中以控制发色团的方向和包装1c,d。我们还进行了,旨在了解固态和溶液中超分子组织如何影响QA衍生物的光致发光性质和电致发光性质的研究。[9-10]

在凝聚相中给定荧光团的光物理性质,例如吸收和荧光发射,根据模式发生的显著变化
进行分子包装。[11-13]研究已经表明,相邻荧光团之间的强分子间pi;-pi;相互作用或连续的分子间氢键,是浓缩溶液或固态下其荧光猝灭的主要因素。在这方面,设计浓缩荧光染料的最有希望的方法是——削弱或去除凝聚相中荧光团之间的分子间相互作用。特别的是,对已知的原始荧光团引入大体积取代基是解决通过聚集发生荧光猝灭问题的非常有用的方法。

我们已经合成并表征了在N,N位上含有长烷基链的许多QA衍生物。 这种功能化确实大大提高了溶解度并抑制了QA染料的荧光猝灭(反应式1)。然而,QA衍生物的平坦构象使得这些分子具有足够的自由空间来彼此堆叠,并因此形成无限聚集。 因此,实现高发射率QA染料的浓缩相,开发可以更有效地抑制QA核心的内在pi;轨道聚集的新颖设计方法是非常重要的。 在这里,我们描述了一个新颖的设计策略,通过连接两个N原子与一个长的烷基系链来实现QA核的功能化(反应式1)。

反应式1 喹吖啶酮的功能化

假设篮状结构可以有效地保持系统的分离,从而显着增强其在凝聚相中的发光效率。为了测试这个假设,已经充分研究了X射线晶体结构,详细的光物理性质,浓度依赖性荧光量子产率和电致发光性质。

结果与讨论

剩余内容已隐藏,您需要先支付 10元 才能查看该篇文章全部内容!立即支付

发小红书推广免费获取该资料资格。点击链接进入获取推广文案即可: Ai一键组稿 | 降AI率 | 降重复率 | 论文一键排版