N-杂环卡宾催化的不对称[4 2]环加成反应研究
摘要:近些年来,N-杂环卡宾化学引起了化学家们广泛的研究兴趣, 这一切主要归功于 Arduengo 等的杰出工作, 在 1991年他们首次成功分离得到了第一个稳定的N-杂环卡宾——咪唑-2-碳烯. 这推动了N-杂环卡宾化学的飞速发展. 尽管N-杂环卡宾作为配体在金属有机化学中已经被广泛研究, 然而, 对 N-杂环卡宾作为反应底物和有机小分子催化剂的研究还有待进一步深入. N-杂环卡宾作为有机小分子催化剂在有机反应中的应用及其研究进展, 引起有机化学家对 N-杂环卡宾化学这一热点领域的更多关注.将氮杂环卡宾(NHC)作为一种高级有机小分子催化剂应用于各种反应中,氮杂环卡宾(NHC)的研究得到了飞速发展,这也引起了很多有机化学家们的关注.本文主要介绍了近年来氮杂环卡宾(NHC)作为有机小分子催化剂的发展状况,并重点阐述了氮杂环卡宾催化通过形成三类重要中间体所产生的各新型不对称反应的发展现状.
关键词:氮杂环卡宾 ;催化; 有机小分子催化剂
一、文献综述
1832年,Wouml;hler 和 Liebig报道了一个苯甲醛的安息香缩合反应,该反应是用氰根负离子(CN-)来催化的。1903年,Lapworth对该反应进行了研究并提出了反应机理,他认为第一分子的苯甲醛1-1首先与氰根负离子(CN-)作用会生成中间体1-3,然后经过一个质子的转移从而形成更稳定的中间体1-4,其具有亲核性可以对另一分子苯甲醛进行亲核加成,生成中间体1-5,伴随KCN的脱去最终得到安息香缩合产物1-2(Scheme A)。
Scheme A
剩余内容已隐藏,您需要先支付 10元 才能查看该篇文章全部内容!立即支付
