- 文献综述(或调研报告):
1-芳基-3-吡唑醇文献综述
摘要
1-芳基-3-吡唑醇是许多除草剂、杀菌剂的重要中间体,尤其是在新型广谱Strobilurin类杀菌剂吡唑醚菌酯和吡唑菌胺脂的合成中更加重要,因此在精细化工和有机合成领域具有重要的应用前景。1-芳基-3-吡唑醇的衍生物也由于高效、低毒、环保以及吡唑环上取代基的多方位变换而在医药、染料、电导试剂以及荧光材料等领域有着广泛的用途。
介绍
1-芳基-3-吡唑醇中具有代表性的物质是1-(4-氯苯基)-3-吡唑醇,1-(4-氯苯基)-3-吡唑醇是合成新型类的杀菌剂吡唑醚菌脂的重要中间体。1-(4-氯苯基)-3-吡唑醇英文名是1-(4-Chlorophenyl)-1H-pyrazol-3-ol,分子式是C9H7C1N20,外形是淡黄色或者黄色粉末状固体,相对分子质量是194.03,熔点是181℃~182℃。此类化合物具有对用量少、起效快、环境友好、不易产生抗性而且具有杀草谱广等特点,对这类除草剂进行结构衍生和优化具有重要的意义[1]。
吡唑醚菌酯为甲氧基丙烯酸酯类杀菌剂,在欧洲市场推出后,市场预期良好,据统计全球销售额2016年达到7.65亿美元,2017年为最火热的杀菌剂,市场容量未来将接近20 亿。目前主要与氟环唑做成复配剂型使用,具有高效、广谱、低毒等特点。1-(4-氯苯基)-3- 吡唑醇为吡唑醚菌酯的关键中间体,随着吡唑醚菌酯全球需求量的不断提高其用量也不断增长。
研究进展
目前报道的1-(4-氯苯基)-3- 吡唑醇合成方法主要有以下几种:1)对氯苯肼盐酸盐在甲醇钠作用下和丙烯酰胺反应,生成1-(4- 氯苯基)-3- 吡唑烷酮,再用双氧水氧化得到1-(4- 氯苯基)-3- 吡唑醇。上述方法存在着甲醇钠消耗过多、成本高等缺点;2)以活性高的乙醇钠作碱,与对氯苯肼和丙烯酸酯反应,调酸后得到吡唑烷酮,氧化一步用铁氰化钾作催化剂, 通入空气氧化得到吡唑醇。由于对氯苯肼不稳定, 容易分解,不适合作工业化的原料;空气作为氧化剂虽然绿色环保,但合成中需要加入特殊催化剂,如FeCl3、CuCl 等,后处理繁琐。上述方法限制了其在工业化中应用[2]。
