有机碱催化的新型1,4-二羰基化合物合成
摘要:1,4-二羰基是有机化学中的一个重要的结构骨架,开发1,4-二羰基的合成方法具有重要意义。近几年来报道了1,4-二羰基化合物合成的各种不同方法,包括光催化、金属催化等不同反应途径。
关键词:1,4-二羰基; 有机碱催化; 有机合成;酮
文献综述
(一)前言
1,4-二羰基化合物具有特殊的结构,其性质根据官能团的不同而不同,同时,1,4-二羰基化合物是天然产物和活性药物分子的重要片段,而且其各类衍生物也具有自身特有的生物活性。1,4-二羰基化合物的合成对生命医药具有重要意义,还是有机合成中非常重要的合成子,经常用于合成环戊酮、二醇、二酚、吡唑、呋喃、吡咯、哒嗪、噻吩和四氢吡咯等化合物[1]。1,4-二羰基化合物其很多的下游产品也大多非常重要。因此,开发简单、绿色、高效的 1,4-二羰基化合物合成方法成为现代有机化学的研究热点。近年来在国内外都报道绿不少1,4-二羰基化合物的合成途径。
喹喔啉酮类(或喹喔啉-2-酮)化合物是一类具有重要应用价值的杂环化合物,具有多种生物活性,可作为抗肿瘤剂、HIV-1逆转录酶抑制剂、N-甲基-D-天门冬氨酸受体拮抗剂、抗(真)菌剂、抗凝血剂、降血糖剂等[2]。喹喔啉酮作为重要的含氮杂环骨架,广泛应用于抗菌化合物、抗肿瘤药物、半导体材料中。因此,开发新方法合成不同官能团化喹喔啉酮以丰富其结构多样性在近年来广受关注。
(二)国内外研究现状
烯醇化物、烯醇硅烷和烯胺的氧化偶联为构建有用的 1,4-二羰基合成子提供了直接方法。尽管它在 1935 年首次被报道,随后在 1970 年代开始取得重要进展,但将这种强大的反应发展成可靠的方法还是有些局限的。 然而,近年来,来自几个研究小组的大量报告表明,在几个被忽视的氧化偶联领域取得了进展。2012年,Fenghai Guo 团队总结了这些方法学的新进展[3]:一些解决交叉耦合和立体控制问题的关键方法。通过描述这些方法在天然产物全合成中的最新战略应用,尤其突出了氧化烯醇偶联的效用[3]。
