含氟烯烃的不对称烯基化反应研究文献综述

 2022-08-17 09:30:27

含氟烯烃的不对称烯基化反应

摘要:氟在药物和材料科学中发挥着重要作用,并且氟烯烃在药物应用方面具有巨大的潜力。近些年来,许多科研人员致力于研究含氟烯烃的合成方法,促使含氟烯烃发展迅速并且有了较为广泛的应用。但由于目前所使用的方法仍存在一些缺点,而beta;-F消除方法在合成具有手性含氟化合物方面有潜在价值,故而引起了科研人员的关注。本实验,探索出了一种以乙基(E)-2,2-二氟-4-苯基-3-烯酸酯类为底物,通过beta;-F消除方法进行烯基化的反应。实验证明,该方法行之有效,且产率高,对映选择性高。

关键词:含氟烯烃; 不对称; 烯基化

一、文献综述

尽管在天然产物和生物过程中很大程度上不存在氟,但是氟在药物和农用化学品以及材料科学中发挥着显著和日益重要的作用。实际上,多达35%的农用化学品和20%的市场上的药物含有氟。由于氟原子具有影响药物亲脂性、代谢稳定性和偶极矩的能力,有机氟化合物的选择性合成在各个领域得到了广泛的研究。

在众多含氟官能团中,氟烯烃由于其结构与酰胺键的结构相类似,其在一系列生物活性化合物中的存在及其在药物发现方面的巨大潜力而成为了一个耐人寻味的结构单元,引起了生物医药化学家们的广泛兴趣 [1]。氟烯基化合物被认为是一种羰基化合物物异构体,对体内代谢的敏感性较低,从而可以提高制药的性能。与具有生物活性的酮和酯性质相似的氟烯烃模拟物已被广泛制备,用于改善其生物活性、靶特异性和代谢稳定性等药物特性,从而使模拟物的生物活性、目标特异性和代谢稳定性优于其生物活性母体结构。

尽管众多科研人员将目光投向氟烯烃的合成研究,但目前所使用合成方法仍然存在许多缺点——比如合成方法操作繁琐、底物范围有限、官能团耐受性差、选择性低或产率低等缺点;而且对于得到高对映选择性单氟化合物的方法鲜有报道。故而探索具有操作简单、对映选择性高等特点的有效方法是研究人员所追求的。

近些年来,随着探究合成含氟烯烃的优质方法的热潮,含氟烯烃得到了迅速的发展并且有了较为广泛的应用。例如以下几种药物:[2-7]

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